Ostrov Kuba byl osídlen pravděpodobně pět tisíc let před naším letopočtem. Původní obyvatelstvo – Guatanabejové byli lovci, sběrači a farmáři (pravděpodobně již tehdy se zde začal pěstovat tabák). Další kmeny, které připluly na ostrov byli Sibonejové a kmen Taino, které patřily k Aravakům osidlujícím většinu Karibiku. Populace na ostrově před příchodem Evropanů čítala pravděpodobně několik set tisíc osob.
Evropské oko spatřilo Kubu poprvé během Kolumbovy výpravy v roce 1492. První španělská osada čítající 300 osob zde vznikla v roce 1511 (předtím Španělé osidlovali Hispaniolu) a do roku 1514 de facto ovládli ostrov. Jimi zavedený systém encomiendy (specifická forma nevolnictví v Jižní a Střední Americe) téměř vyhubil původní populaci, kterou při práci na plantážích (tabák, káva, cukrová třtina) postupně již kolem poloviny 16. století začali nahrazovat černí otroci přivážení z Afriky. V první polovině století 19. byla Kuba jedním z nejrozvinutějších regionů v Karibiku a také zůstávála jednou z posledních kolonií Španělska. V té době se také začaly formovat první politická hnutí na ostrově, která se dělila na tři směry. Jeden chtěl připojení ke Spojeným státům, druhý zůstat u Španělska, ale po zavedení reforem a třetí chtěl nezávislost.
V roce 1868 na Kubě vybuchlo povstání, které mělo za cíl jak získání nezávislosti, tak likvidaci otroctví. Bylo sice potlačeno, ale zastupilelé Kuby získali svoji reprezentaci v Madridu a v roce 1880 bylo otroctví na ostrově španělskou vládou zrušeno. Hnutí za nezávislost za silné podpory ze zahraničí se ale s částečnými úspěchy nespokojilo a v roce 1895 vybuchlo další povstání. Do něho zasáhly i Spojené státy a vypověděly Španělsku v roce 1898 válku, díky které Španělsko ostrov definitivně ztratilo. Okupační americká vojska zůstala na Kubě do roku 1902 a donutily Kubánce k výrazným omezením jejich samostatnosti. Jednak poskytli američanům základnu Guantanámo a navíc museli akceptovat tzv. Plattův dodatek, který umožňoval Spojeným státům zasahovat do vnitřních i vnějších záležitostí Kuby.
V první polovině 20. století se Kuba těšila omezenou suverenitou, její ekonomiku ovládly z velké části americké společnosti, došlo k rozvoji turistických destinací jako Havana a Varadero, zvláště nasměrovaných na různá kasína. V roce 1925 došlo k úpadku řízené demokracie, kdy byl vybrán na prezidenta generál Machado, který se později již nepoddal voličské verifikaci. Spojené Státy nezasáhly a v roce 1933 došlo k puči seržantů, kdy se na scéně objevil i pozdější diktátor Batista – v roce 1940 vybrán prezidentem. V roce 1934 se Kuba dohodla s USA na zrušení Plattova dodatku, ale byla dotlačena k uznání nevýhodných podmínek pronájmu základny Guantanamo. V roce 1944 Batistu nahradil prezident Grau, ale v roce 1952 se Batista odhodlal k dalšímu puči těsně před prezidentskými volbami, ve kterých neměl šanci vyhrát.
V roce 1953 se poprvé výrazněji objevil na scéně Fidel Castro, kdy se spolu s dalšími nespokojenci pokusil rozpoutat povstání překvapivým útokem na kasárna Moncada. Tento útok ale nevyšel, povstání bylo potlačeno téměř v zárodku, velká část účastníků pobita a Fidel Castro v pozdějším procesu odsouzen na 15 let. Batista se pokusil legalizovat svoji vládu v zmanipulovaných volbách a dokonce v roce 1955 udělil rozsáhlou amnestii, díky které Castro vyšel na svobodu. Ten velmi rychle začal organizovat v Mexiku se svými kolegy (v tom i později známým Che Guevarou) další převrat a v roce 1956 se skupina revolucionářů vylodila na ostrově. Revoluce trvala až do roku 1959, kdy v lednu Batista uprchl z ostrova a Castrovi partyzáni vítězně vkročili do Havany.
Na začátku se Casto nestavěl protiamericky, ale odmítavý přístup USA ho dotlačil definitivně do sovětské a komunistické náruče, ve které zůstal až do pádu sovětského bloku. A po pádu si jako jeden z mála komunistických diktátorů udržel moc, kterou aktuálně předal svému bratrovi Raúlovi.